Diego llegó al Azulejos Moncayo Colo Colo en 2014, siendo cadete de primer año. En la campaña 2017/2018 y tras lograr el ascenso a Segunda División, se ganó un hueco en la primera plantilla con la que ya era habitual verle en Segunda División ‘B’, pese a ser juvenil.
En las dos temporadas que Diego ha jugado con el Colo Colo en Segunda, ha participado en 42 encuentros y anotado cuatro tantos.